北京时间9月1日，美国网球公开赛进行了第五个比赛日的激烈争夺。在男单第二轮的比赛中，3号种子塞尔维亚天才少年德约科维奇和8号种子西班牙选手罗布雷多均苦战五盘才涉险晋级。25号种子俄罗斯选手萨芬和他的同胞11号种子尤兹尼均不幸爆冷出局，在夜场的比赛中2号种子西班牙天才少年纳达尔也轻松晋级。

3号种子德约科维奇遭遇了捷克选手斯杰潘内克的顽强阻击，结果经过4小时43分钟的五盘苦战，艰难地进入第三轮。比赛开始由德约科维奇先发球，这位塞尔维亚小伙很快就轻松连拿四分，拿下首局。而捷克人斯捷潘内克也毫不示弱保住了自己的发球局。随后双方的发挥都十分的稳定，从没有被对手破发，比赛的首盘就被拖入抢七。抢七局中，双方仍打得难解难分。在双方3-3平的关键时刻，斯捷潘内克连得两分，并将优势保持到最后，在抢七局中7-4拿下首盘。首盘在握的斯捷潘内克很快拿下了自己的发球局，比赛和第一盘的进程一模一样，德约科维奇在比赛中采取了在底线稳扎稳打的侧略；而斯泰潘内克在依靠积极的上网截击得分。双方均无法破发，比赛再次拖入抢七，最终德约科维奇把握住机会，抢七局中7-5扳回一盘。第三盘，比赛中第一次有发球局被破发，在第三局中斯泰潘内克率先破发。而小德也很快在第十局中破发，双方战成5-5。关键时刻，又是斯泰潘内克成功破发，在保住发球局后7-5拿下第三盘。第四盘,德约科维奇一上来就被破发，但他并不气馁，在接下来的第二局成功破发。随后双方都无法撼动对方的发球局，比赛战成5-5平。关键时刻小德保住了自己发球局后，在对手发球局中40-0拿下了3个盘点，并以7-5将比赛拖入决胜盘。决胜盘的情况跟第一盘一样，双方都无法破发而进入抢七。小德抖擞精神，以7-2拿下这来之不易的胜利，成功晋级。

西班牙选手8号种子罗布雷多的晋级也不轻松，他的对手美国大鱼费什给他带来了不小的麻烦。整场比赛美国本土选手费什其实表现得很出色，各项数据双方都互有高低，在总得分上费什甚至还比获胜的罗布雷多了3分。而他全场轰出的20记ACES让8号种子叫苦不迭，可是在关键分关键球的把握上，费什不如罗布雷多老练，而他全场70次的非受迫性失误直接导致了他的出局。相比之下8号种子发挥稳定，他虽然打得不如布雷克那样风风火火，吸引眼球，但是他沉稳的表现让他在比赛表现中比对手少失误了21。此外西班牙人的一发成功率高达75%。双方打得难解难分，在第四盘抢七局打到了9-7才由费什拿下。最终沉稳老练的西班牙人还是拿下比赛，五局比分为6-4/3-6/6-4/6-7/6-4。

最晚结束的是16号种子休伊特和阿根廷的卡雷里之间的比赛。最后休伊特在先赢一盘的情况下，被对手连扳三局，惨遭逆转，饮恨出局。整场比赛休伊特其实发挥的很出色，在他的猛烈攻势下卡雷里出现了37次非受迫性失误，但是休伊特在关键时刻吊链子，14次破发机会仅把握3次，而对手仅有的11次破发机会就把握了5次。前美网冠军只能提前回家了。

另一场比赛英国即将退役的老将亨曼6-7/6-2/5-7/4-6不敌法国选手特松加，无缘第三轮结束了他的最后一次美网之旅。在英国老将的职业生涯中，他在美网的最好战绩是进入了半决赛。整场比赛英国老将的谢幕之战表现其实不错，但对手的势大力沉的发球和亨曼老迈的步伐让他全场出现了32次非受迫性失误，1-3，亨曼为他的美网之旅划上了个并不圆满的句号。

在其他几场比赛中美国选手吉内普里6-2/6-3/6-1战胜曾在第一轮淘汰7号种子冈萨雷斯的俄罗斯选手加巴什维利。俄罗斯沙皇萨芬以3个3-6不敌瑞士选手瓦林卡。15号种子西班牙选手费雷尔4-6/6-3/6-3战胜法国选手塞拉。11号种子尤兹尼6-3/4-6/3-6/3-6爆冷不敌 德国选手科赫尔斯雷博。12号种子柳比西奇6-3/6-4/7-6直落三盘战胜罗马尼亚人帕维尔。此外17号种子莫亚，20号种子切拉，23号种子摩纳哥和24号种子纳尔万迪安也都顺利晋级下一轮。